《喜当爷第一季》描述了一名单身已久的饭店大亨，钻石王老五吉米，他过去一向是所有人眼中最文雅、最英俊的单身男人，但是这一切都随着杰拉尔德的到来而彻底改变。杰拉尔德是他从未见过面的儿子，有一个刚刚两岁的女儿伊迪。如今吉米必须彻底忘掉过去那种快乐而自私的生活方式，重新适应他在弹指之间已经当上爸爸和爷爷的现实，接受家庭，热爱家…

本片是对于爱情的探索和反思,通过几位主人公的故事表明爱情不单单是性,爱情是责任后宽容。三十出头的他们开始发现有什么东西渐渐消失，生活不如前所取得，艾瑞克不想一辈子只有一个女人，与史蒂夫闲聊换妻的愚蠢玩笑，一个机会下史蒂夫在旧金山工作一整个秋天，变得有些安于现状，有个念头进入脑海……玩笑话会不会变真？