这一回，故事由学校让同学们根据自己喜欢的歌曲而描绘出一幅画来开始。小丸子在去静冈县的外婆家途中，遇到了帮路人素描打工的大姐姐，并成为了忘年交。在大姐姐对歌曲故事的讲述下，小丸子也画出了得奖的作品，并且还“童言无忌”的一番话感动了大姐姐，让大姐姐重新权衡了与北海道大哥哥的恋情和自己的梦想哪个更重要。

樱桃小丸子，一个小学三年级的学生，调皮、聪明、天真、有创意，也有不少缺点，她和父母，朋友，同学快乐地生活在一路，每日产生着平凡而又有趣的小故事。